En el s. XIII se denominaba "Bellomonte" y tras su repoblación en el s. XV pasó a llamarse "Belmonte de la Sierra" y posteriormente "Belmontejo".

El 18 de diciembre de 1474 el Maestre de Santiago, conde de Paredes y Navas y señor de Belmontejo, don Rodrigo Manrique, consigue la independencia respecto de Torre de Juan Abad convirtiéndola en villa. En gratitud, sus ciudadanos le cambiaron el nombre de Belmontejo a Villamanrique (Villa de Rodrigo Manrique).

Existen vestigios sobre la posibilidad de que exista un importante yacimiento cerca del Guadalén, al oeste del municipio. Algunos historiadores lo han identificado con Mentesa oretana, un pueblo íbero. Al norte de la localidad y cerca del camino de Hercúleo existen restos de un campamento romano, actualmente conocido como ruinas romanas de "El Gollizno". Además la Vía Augusta que iba desde Gadir (Cádiz) hasta Tarraco (Tarragona) y luego incluso pasando por los Pirineos hasta llegar a Roma cruzaba esta localidad. También hay ruinas de la época augusta en la dehesa de Sabiote, donde algunos historiadores sitúan otro pueblo prerromano, la Salaria oretana.

Los árabes también dejaron impronta en esta localidad con su castillo de Eznavejor o Torres de Xoray que fue abandonado en el año 1213, una año después de la victoria cristiana en la batalla de las Navas de Tolosa. La orden de Santiago se ocuparía de su administración y defensa en 1214. Esta orden construyó el castillo de Sant Yaque de Montizón.

A comienzos del s. XVI la villa era un punto de paso estratégico para trasladarse por el sur de España, desde el Reino de Valencia al de Granada y Andalucía. Además de para acceder al resto de La Mancha y al Priorazgo de San Juan para Granada, actuando el pueblo como puerto.

A comienzos del s. XVII (1617), se recontruyó la venta nueva a manos del Comendador del Segura, duque de Feria. La Iglesia Parroquial de San Andrés Apóstol, se construyó por aquel entonces, además de casas solariegas de la calle Jerónimo Frías. La más importante sin duda la Casa de la Encomienda o "Casa Grande", de estilo renacentista y un patio típico manchego.